有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申，以及美丽的护士小姐夏天。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地……

有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申，以及美丽的护士小姐夏天。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地…

香港新崛起的小赌侠泽西为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……