20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。无所事事的小青年阿豪和阿乐偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者，他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛。

上世纪八十年代，恶名昭著的“三不管”地带九龙城寨中黑帮盘踞，危机四伏。落难青年陈洛军（林峯 饰）因逃难误闯，意外被“大人物”龙卷风（古天乐 饰）搭救，更结下真挚兄弟情义。与此同时，觊觎城寨许久的恶人帮掀起了一轮轮夺寨狠斗，保家卫寨的高燃热血之战随即爆发！